El flamenco también forma parte de la tradición musical de Guillena. Pueblo de gran afición, es la cuna de artistas de referencia como los cantaores Pepe Guillena o Marcelo Sousa y de nuevos talentos como Antonio Jiménez “Canana”.

En esta localidad, tienen lugar varias citas imprescindibles para los amantes de este arte, organizados por el Ayuntamiento de la localidad con la colaboración de la Peña Flamenca “La Rivera”, como el Concurso de Aficionados Flamencos Villa de Guillena, el Festival de la Bulería y el programa de actividades Guillena, Pasión Flamenca.

El certamen para aficionados, con modalidades de cante y baile, ha demostrado ser todo un impulso para las jóvenes promesas del flamenco, que acuden a Guillena desde toda Andalucía. Algunos de los ganadores de ediciones pasadas son ya reconocidos dentro del panorama flamenco, lo que afianza el prestigio de Guillena y su concurso.

El Festival de la Bulería presenta todos los años un cartel excepcional con artistas consolidados de primer nivel y nuevos talentos, ofreciendo el mejor cante a guilleneros y visitantes en verano.

Con motivo del Día Mundial del Flamenco, se organiza Guillena, Pasión Flamenca, un programa repleto de actividades relacionadas con el flamenco que tienen lugar durante todo el mes de noviembre, con el objetivo de promocionar y difundir este arte, Patrimonio Inmaterial de la Humanidad.

Marcelo Sousa es en la actualidad el único cantaor local dedicado profesionalmente al mundo del flamenco. Con más de veinte años de trayectoria, se encuadra dentro de la llamada escuela mairenista y es un gran dominador de los cantes por soleá y seguiriyas. A mí me huele a Triana, soleá que vamos a escuchar, de su disco Por los caminos cantando.