El inicio de la Cabalgata de Reyes Magos de Guillena se remonta al mes de septiembre del año 1991, una vez pasadas las fiestas patronales a la Virgen de la Granada. En el seno de la entonces Asociación Cultural Estribaciones desde 2016 denominada Asociación Cultural Cabalgata de Reyes Magos de Guillena se reúnen veinte vecinos de la localidad con la idea de organizar una cabalgata de reyes magos para la Villa de Guillena. En dicha asamblea se presentan dos propuestas a debatir, la primera de ellas fue la de tener una lujosa cabalgata, con grandes carrozas de brillo y fantasía que deslumbrasen a todos. La segunda de las propuestas fue la de organizar una cabalgata viviente en la que representar algunas escenas de la Natividad del Señor, con los propios vecinos como figurantes sobre vehículos y dejar sorprendidos al resto de vecinos y visitantes. Tras un largo debate, se aprueba por unanimidad la segunda de las propuestas, por lo que Guillena tendría una cabalgata viviente para orgullo de todos sus vecinos. Inmediatamente se conformó la primera junta directiva encargada de organizar la cabalgata de reyes magos, presidida por Baldomero Nieto Rodríguez, Fernando Lucas Ocaña como vicepresidente y quince vocales. Para la organización de la fiesta y ejecución de las carrozas se crearon dos grupos de trabajo, que aportaron las ideas decorativas y brindaron su apoyo. El primero de los grupos, se encargaría de las carrozas de SS.MM. los Reyes Magos de Oriente y la carroza de la Estrella de Guía. El segundo grupo de trabajo sería el encargado de la realización de las carrozas vivientes con las escenas bíblicas. Desde la organización se comprometen a elaborar tres carrozas de escenas vivientes para el cortejo. La ardua tarea de organización y ejecución de la primera cabalgata comienza a finales de octubre de 1991, con poco más de dos meses para recaudar los fondos necesarios, ejecución y organización de la fiesta. Los trabajos de realización de las carrozas se acometieron en el almacén municipal del Ayuntamiento de Guillena, ubicado al inicio de la avenida alcalde Justo Padilla Burgos y el puente Tomás de Ybarra. Tras mucho esfuerzo, pues no fue tarea fácil por diversos motivos, estos guilleneros consiguieron su propósito y Guillena disfrutó el domingo 5 de enero de 1992 de su primera Cabalgata de Reyes Magos Viviente.
El pistoletazo de salida comenzó con la presentación oficial al pueblo de las personas que encarnarían a SS.MM. los Reyes Magos de Oriente. Este acto se produjo a las 21 horas del 19 de diciembre de 1991 en la desaparecida discoteca Morrison de la localidad, tal y como se anunció en el periódico local. Así, José Antonio Coca encarnaría a Melchor; Agustín González Aguilera a Gaspar y Manuel Amores Molina a Baltasar; siendo la primera Estrella de Guía María de los Ángeles Vargas Pérez. En la tarde del 5 de enero de 1992 el cortejo inició su discurrir por la localidad, descendiendo desde la zona norte de Guillena hacia la parte sur por la A-460. Causó gran expectación entre los vecinos de Guillena, pues no imaginaban una cabalgata tan singular y mucho menos que aquella locura de sus paisanos se convirtiese en una de las grandes fiestas del municipio y algo único en la provincia de Sevilla. Aquella primera comitiva estuvo abierta por cuatro jinetes a caballo, seguidos de la carroza de la Estrella de Guía con sus siete damas, lanzando cientos de confetis y serpentinas a lo largo de todo el pueblo a finales de los años 90, se decide uniformar el cortejo convirtiéndose en otra carroza con personajes estáticos. Seguían tres carrozas vivientes representando los pasajes de “La anunciación a los pastores”, con siete vecinos conformando la escenografía; la carroza de “El nacimiento”, con otros siete personajes. Tras esta carroza viviente amenizaba el cortejo el coro de campanilleros del pueblo, seguido de un numeroso rebaño de ovejas y pastores -ambos participaron en el cortejo hasta el año 1996-. Como última carroza viviente “El nido anunciación a Jesús” formada por quince niños figurando de ángeles. Tras las escenas vivientes acompañaba la banda de música de Guillena anunciando la llegada de las carrozas de SS.MM. los Reyes Magos de Oriente a la localidad.