La Navidad es uno de los momentos más especiales del año en Guillena y, como no puede ser de otro modo, la música tiene un importante papel en estas fiestas.

Todos los años el Ayuntamiento organiza el espectáculo Guillena canta a la Navidad, con artistas locales que interpretan villancicos y canciones navideñas en el tradicional ambiente de una zambomba. A ella, se suman los conciertos que tienen lugar en la Iglesia en los que participan las bandas del pueblo y el alumnado de las diferentes especialidades de la Escuela Municipal de Música.

Sin embargo, la fecha más esperada de la Navidad es el 5 de enero. La magia e ilusión se apoderan de las calles del pueblo en la víspera de la llegada de Sus Majestades de Oriente.

Esta tradición se remonta a 1992 y está reconocida desde 2018 como Fiesta de Interés Turístico de Andalucía.

La espectacular cabalgata viviente de Reyes Magos de Guillena, única de estas características en la provincia, recrea fielmente doce escenas de las Sagradas Escrituras relativas al nacimiento de Jesús, en las que los personajes permanecen inmóviles durante las tres horas que dura el recorrido. Se cuida hasta el más mínimo detalle del vestuario y la escenografía. Los componentes de la cabalgata son los propios vecinos de la localidad. Se reúnen en grupos de amigos o familia y se organizan para montar su propia escena, costeando ellos mismos el ropaje y la gran mayoría de los materiales para la recreación de las escenas vivientes.

En la Navidad de 2020, ante la imposibilidad de celebrar Guillena Canta a la Navidad a causa de la pandemia, el Ayuntamiento de Guillena organizó la grabación de un villancico cantado por los vecinos y vecinas que cada año participan en la zambomba.